Controversa è la data di fondazione di Castroregio.

Secondo A. Scura, essa risalirebbe al 1476-78 e insieme allo Scura molti altri sono dello stesso avviso. Giorgio Toscano, nella sua Storia di Oriolo sostiene di aver visto nell’archivio del castello il privilegio di assenso del Re, il quale autorizzava l’edificazione di un casale di greci, al tempo del barone Giovanni de’ Vergara, subfeudatario di Oriolo.

 Il casale in questione è Castroregio e, secondo questo privilegio sarebbe stato edificato verso il 1515. Il Toscano parla inoltre della famiglia Camideca che sarebbe stata chiamata a popolare questo Casale, ma gli sfugge che i Camideca vennero in Italia nel 1535, cioè dopo la caduta di Corone e, quindi, non potevano essere i primi abitatori e fondatori di Castroregio. Si può dire piuttosto, molto verosimilmente, che anche i greci destinati a Castroregio giunsero in Italia verso il 1478. Gli Aragonesi non gradirono certamente molto la presenza di questo popolo guerriero sul loro suolo, ma data la grande risonanza della loro resistenza contro i Turchi, non potevano certo negare l’ospitalità.

Così dopo alterne vicende, in cui intervenne anche la mediazione del Papa, i greci vennero divisi per tutto il regno. Passarono dunque degli anni prima che essi potessero essere sistemati nei luoghi scelti dagli Aragonesi. Castroregio quindi, fu edificato verso il 1510-15, per interessamento di Giovanni Lopez de’ Vergara.

Dopo questa accoglienza non certo amichevole da parte dei regnanti e dei vari baroni del regno (che non si fidavano dei profughi e li divisero come nemici da tenere a bada per il regno) il comportamento dei greci verso le popolazioni indigene, non poteva che essere ostile. Dopo tante peripezie, fermatisi finalmente in un luogo e costruire le loro case, che erano poi capanne coperte di paglia e fango, i Castroregesi ben poco poterono godere di questa relativa tranquillità. Scoppiata in questo periodo la guerra tra Spagna e Francia, tutti i paesi vicini, tranne Oriolo, passarono nel campo nemico.

Per l’approssimarsi dei Francesi, l’esercito spagnolo incominciò a ritirarsi a sud nel tentativo di organizzare la difesa. Mentre si ritiravano verso Castrovillari, gli Spagnoli posero il loro campo nelle vicinanze di Castroregio ed il posto ancora conserva la denominazione di «Timpone dello Spagnolo». Ritiratisi gli Spagnoli, i paesi che erano passati con i Francesi, si diedero a saccheggiare il territorio di Oriolo. Castroregio fu assalito e bruciato da quelli di Amendolara, Roseto e Canna. Oriolo fu assediata dai Francesi, che posero il campo nel luogo detto «il Seggio», ma resistette e i Francesi, stanchi, tolsero l’assedio. Essendo, tuttavia, il suo territorio percorso e saccheggiato dalle bande filo-francesi, alla fine si sottomise. Terminata la guerra con la vittoria degli Spagnoli, tutto il territorio passò in feudo alla. famiglia Sanseverino di Salerno.

Intanto in Oriente si svolgeva l’ultimo atto della conquista turca: la fortezza di Corone, in Morea, veniva cinta d’assedio e poco dopo cadeva in possesso dei Turchi. Fu allora che Carlo V, stupito dal valore dei greci, inviò duecento navi per trarre in salvo le famiglie più in vista. Gli abitanti di Corone, detti Coronei, ebbero innumerevoli privilegi. Al contrario dei poveri greci giunti prima, essi godevano della protezione dell’imperatore: potevano cavalcare con briglie e speroni, cosa consentita allora solo ai nobili; non pagavano tasse o dazi; si potevano stabilire, a loro scelta, in uno dei villaggi albanesi della Calabria, Sicilia o Puglia; potevano portare le armi per il regno e perfino dentro le stanze del Principe, titolo di somma distinzione.

A Castroregio, nel 1534, giunsero, provenienti da Corone, le famiglie Di Lazzaro, Ierovante, Camodeca, Pappadà ed altre, che si unirono alla popolazione già esistente e si adoperarono per ricostruire il povero villaggio di prima. Fu allora che Castroregio con la costruzione della Chiesa, che nel 1552, già risultava esistente, e di alcune case in muratura, acquistò l’aspetto di un paese. Le famiglie provenienti da Corone diedero quindi una certa sistemazione urbanistica, se così si può dire, al villaggio, ma non lo fondarono, come si sostenne più tardi.